Ответом на запрос формирую файл, отправляю, нормально получаю на клиенте.

Ответ.Заголовки.Вставить("Content-Type", "application/xlsx");
Ответ.Заголовки.Вставить("Content-Disposition", "attachment; filename=Test.xlsx");
Ответ.УстановитьТелоИзДвоичныхДанных(ДвоичныеДанные);

Как можно отправлять сразу несколько файлов?

Тело бейс 64 с разделителями

(1)можно пример?

(2) https://wonderland.v8.1c.ru/blog/novye-instrumenty-dlya-raboty-s-dvoichnymi-dannymi-obespechivayut-kak-posledovatelnyy-dostup-k-danny/
После заголовка "Пример записи составного (multipart) HTTP-сообщения"

спасибо, разбираюсь

вообще все сервисы делают архив из файлов и отправляют в итоге один файл. чтобы кто-то на один запрос отвечал несколькими файлами - такого не видел.

(5) Это, когда клиент - браузер. У которого единственная функция - это схоронить файл на диск. Там да, это дикость. А если ТС делает робота, который за одно соединение пачку файлов протаскивает, так чтобы и нет. Хотя я сомневаюсь, что это так =)

(6) Работа с пачками файлов тоже дело не из простых. Если файлов в пачке много или размер у них немаленький, то иногда можно и сервер повесить такими запросами. В этом случае надежнее отдавать поштучно.

(7) А еще посередине может стоять прокси, которую стошнит, и вообще мы все умрем.

Если кому-то не нравится много маленьких файлов,то есть zip-архив.

(0)
"Зипуй файло" (с)

(10) Adobe filter! Zip file! Zip file!