Каким образом в упп можно организовать хранения условий по договорам (например в виде графика планируемых поступлений и оплат), что бы визуально можно было анализировать план-факт по движениям договора.
например запланировано поступления 3, 5 ноября или через неделю от даты заключения договора и видеть в отчете планируемые и фактические движения за период.

писать свою подсистему...

можно использовать какие либо типовые механизмы, типа планируемые поступлений ДС.

есть какой нибудь опыт, что можете посоветовать

(3) советуем нанять специалиста

(2) Можно. все есть

Ну может Свойства Объектов добавить, в плане видов характеристик на справочник Договора Контрагентов.