Тема, думаю актуальная для многих.
По п.4 поясню: у нас есть лицензия УПП. Попробовал сконвертировать базу с ЗУП, вроде нормально получилось. Поддержка будет, но вот какая.

Как там в 3.0 с вредностью? Читал что намного удобнее. 6-НДФЛ удобнее сделан.
Доработок в базе много, отчетов много.
Поэтому пока склоняюсь к переходу.

(0) мне не жалко расчетчиков

Нам, нищебродам, сие есть муки адские, ибо уже раз пытались перейти с ЗиК на ЗУП 3.0 и вроде даже успешно, если бы не 4 (четыре) Гб памяти на сервере.
С учетом нововведений придется переползать на силу.