1С 8.3.14.1779
Запускаю из конфигуратора предприятие.
Смотрю в Подключения. В подключенных предметах отладки две строки - сервер и тонкий клиент, но точки останова серверных процедур не ловит.
В подключении тыкаю в подключенный серверный предмет отладки, он отключается и перепрыгивает в доступные предметы отладки. Потом перекидываю его обратно, точки останова начинают ловиться.

Фоновые задания и http-сервисы ловятся сразу.

в чём может быть проблема?

Может есть мысли, в какую сторону начать копать?

(1) с клиента ты не можешь отладкой попасть на сервер? у тебя доходит до той строки, где вызывается серверная функция или процедура?

Антивирус брандмауэр поковыряй

(2) Да, доходит. Клиентские точки останова ловятся без проблем сразу