Существует ли такой принт-процессор, который бы предварительно получал PDF для печатного документа, и в зависимости от наличия там нужной подстроки применял ту или другую настройку печати, например печать двух листов А4 на один лист А5 рядом друг с другом?

(0) Напиши. Ты же гений

(0) Да
Например для винды https://github.com/arlm/mfilemon

Использовал в своем древнем проекте https://github.com/Garykom/Print2FR
Делается виртуальный принтер (можно расшарить как сетевой) для "печати" чеков из разных мест (сеансов 1С) на один ФР/ККТ (через нативный драйвер АТОЛ/Штрих)
1С по сути формирует xml файл и отправляет его на печать (обычную на "обычный" текстовый принтер), в итоге пробивается чек

Аналогично pdf это фактически текстовый файл, лови и обрабатывай сам как надо

(2)+ идею дернул отсюда https://habr.com/ru/articles/322322/

есть более свежий форк https://github.com/lomo74/mfilemon

(0) ты опять велосипед (собрал но остались детали) изобретаешь?

Я бы это делал через питон и PyPDF2
Только наверное двух листов А5 в один лист А4
Но можно конечно еще и уменьшить листы перед вставкой.